un poco perdido

[qeq]

Hola a todos,
Es la primera vez que entro en este foro.
Os cuento mi problema.
Tengo unas aplicaciones en python funcionando que trabajan con mysql y ghostscript.
Pero he pensado en montarlo cliente servidor...y no se demasiado (eufemismo de casi nada) de este tema.
Y antes de equivocarme me gustaría saber vuestra opinión al respecto.
Me empiezan a bailar las letras, php, iis, asp, jsp, apache, zope...
La idea que tenía es muy básica:
1.- login
2.- busqueda en mysql (actualmente lo hace una aplicación python)
3.- selección de un campo de la tabla (resultados los tiene mi programa, pero como se los puedo dar a una página web para presentarlos y así seleccionar el que quiera??)
4.- según la selección ejecutar otro programa que genere un pdf y lo muestre en el browser.
Mis dudas:
1.- No se si necesito servidor web, o de aplicaciones
2.- Cual me recomendais, por eficacia, fiabilidad, portabilidad...
3.- lenguaje para páginas dinámicas
4.- ...

Muchas gracias y disculpad el rollo que os he soltado.
Un saludo
qeq