Hola, Lapiz
1. JPEG es el acrónimo de "Joint Photographic Experts Group". JPEG también es el estándar que desarrolló este grupo para comprimir imágenes. Estas imágenes llevan la extensión JPG. Por la tanto, decir que una imagen es JPEG o JPG es lo mismo.
Cuando hablas de JPIG creo que te refieres a JBIG. JBIG significa "Joint Bi-level Image experts Group". Es un grupo de expertos que trabaja para crear estándars para codificar imágenes y comprimirlas. Con su último estándar (JBIG2) comprimen imágenes sin perder calidad.
2. No existe una forma de ir perdiendo calidad. Cuántas más veces comprimas una imagen en formato JPG más calidad perderá. Si utilizas valores de compresión bajos (alta calidad, mayor espacio en disco) las compresiones posteriores serán prácticamente inapreciables.
Saludos
Nota: En
http://www.jpeg.org/ tienes toda la información que necesites sobre estos formatos (en inglés).