Si dices que tiene que ser "una imagen aleatória despues de cada párrafo" .. abrá que identificar ese párrafo.
En principio .. de tu "textarea" un parrafo lo identificas con el código (caracter):
\n o \n\r o \r (según S.O. .. hay una FAQ en el foro PHP que habla del tema) .. Con ese caracter puedes usar cualquier función de las que mencionó xcorpio. Así que ahí puedes detectar tu "parrafo" y sustituir ese \n por tu tag HTML de imagen <img src= .....> ..
El tema de que imagen representar lo dará algún contador que implementes (para localizar esos \n en su posición original) y de ahí .. escojer (de forma aleatoría o como corresponda) la imagenen (nombre/ruta) que ha de ir ahí en sustitución de ese \n concreto.
Un saludo,