Llegado a este punto de "complicaciones" lo ideal es que empieces a ver el tema de "Base de datos" si es factible (disponibilidad en tu "hosting" .. etc).
Leer archivos de un directorio puedes hacerlo con el objeto pre-definido:
dir()
www.php.net/dir
ahí lees los nombres de los archivos (incluso si son o no son directorios) y .. en función de eso ya te harás tus condicionales IF() que requieras .. IF (nombre del archivo es = tal) entonces .. lo lees fopen() .. o file() o como corresponda. Lo ideal es dejarlo en una variable para que una vez leido tus N archivos y "pre-procesados" los dejes (imprimas, visualices) en el sitio adecuado o compongas el resto de HTML dinámico que necesistes (si fues variable .. y corresponda).
Un saludo,