El tema concreto de "pulsar" sobre tal imagen y que en un "text area" te deje tal "texto" (código [;)] o similar ..) no lo vas a controlar con PHP. (por lo menos esa parte) ...
En PHP podrás usar el str_replace() (o funciones de expresiones regulares) para sustituir ese texto que se encontrará en tu cadena original (de tu "mensaje" por ejemplo) por su equivalente HTML de llamada a una imagen: <img src="carita_nosecuantos.gif"> o algo más complejo para encontrar los [b ] y sustiuir por <b> y cuando se encuentre el siguiente [/ b] se coloque un </b> .. o links y cosas más complejas .. (para estos temas busca en el foro por vBCode o similar y expresiones regulares).
Un saludo,