A ver .. PHP no va hacer eso de "recolectar" X archivos para luego enviarlos todos a (justamente ¬¬) PHP para que los procese.
Pero, si que lo hacen applet's java o ActiveX's como este:
http://www.aurigma.com/Products/ImageUploader/
(en general usa google: "multiple upload" y verás muchos más)
Un saludo,