Hola,
Certeza de envio no tendras nunca, como mucho de que llames a mail() 400 veces. Con set_time_limit(0) le das tiempo "infinito" de ejecucion, pero hay otras causas que puede hacer que se corte la ejecucion de un script. En
http://www.php.net/manual/en/feature...n-handling.php ves que tambien puede ser causada por un abort del cliente remoto. Incluso el propio servidor web puede estar configurado para realizar un timeout pasado cierto tiempo (esto solo si lo ejecutas mediante un servidor web, claro). Y en PHP tambien tienes un limite de uso de memoria, asi que si tu script consume mas memoria de la configurada salta un error (prueba de ello es el buscador del foro, busca una palabra muy comun y veras el bonito mensaje de error).
Saludos.