Saludos.
El tema pareciera estar centrado en los path Relativos o Duros.
Recuerda que si colocas
http://www.tusitio.com/imagenes/imagen.jpg debes tener cuidado en como las estas llamando en tu código fuente (../ ; ../../ ; etc)
Gestionar los path en un archivo configurable?? siempre es lo mejor, dependiendo del tamaño del Site. Si es un site de muy pocas páginas quizas te tome mas tiempo parametrizar el site que lo que las vas a usar, pero si tienes muchos archivos, lo mejor siempre será crear un archivo de parametrización donde no sólo este el path de tus imagenes, sino también los nombres de tus tablas, de tus Links, etc.
Suerte