Bueno .. puedes ayudarte de la classe:
PHP Mailer (
http://phpmailer.sourceforge.net) para crear tu e-mail con los archivos adjuntos que necesites de forma cómoda (entre las numerosas mejoras que aporta a "mail()" standard de PHP)
Pero, antes de nada ..tienes que subir tus N archivos al servidor vìa tu formulario HTML con tus N campos de tipo "file" como detalla la documentaciòn oficial de PHP al respecto:
http://www.php.net/manual/en/features.file-upload.php
Un saludo,