Mira yo hice unas veces eso que quieres hacer y utizaba un programa que se llama SOUND FORGE que ahora ya esta en la vercion 7 es nuy bueno y cencillo en lo que tu nesesitas.
ya de que te hallas bajado el Software lo que tienes que hacer es conectar tu dispositivo de reproduccion osea tu grabadora o lo que uses para reproducir Cessetes a la pc, ojo tu grabadora tiene que tener la opcion de audifonos entonces conectas alli el cable con un plug stereo y en la pc lo conectas ya sea en el microfono (mic) o en la entrada (in) ya que esten conectados ambos configuras el Sound Forge para que reciba señal de la grabadora a la computadora.
es facil solo en el software le das en grabar y te abrira una ventana y ahi checas que pase señal no hay pierde en eso.
ya que este bien eso empiezas a grabar todo lo que quieras y ya despues de que este grabado puedes editarlos con algunos plug ins que tiene el programa si lo deseas y los puedes grabar en formatos mp3, wav y muchos mas...
y en la calidad no pierde mucho queda casi identico pero si quieres un poquito mas de calidad tienes que edirtarlos un poquito..
saludos espero ayudar.....
