bueno primero debes ver tu configuracion denttro del winamp en OUTPUT te solicita la URL alli coloca localhost o simplemente la IP de tu pc..tambien tienes que considerar que el shoutcast DNAS (GUI) debe estar ejecutandose...luego en tu navegador coloca:
http://numero_de_ip:8000
y clic en "listen" para escuchar.
Slds.