Dibujar los motivos para después hacer "transfers" puedes hacerlos desde cualquier programa de dibujo (Corel, Freehand, Ilustrator). O desde otros no tan especializados (PowerPoint).
La cuestión aquí está en cómo hacer la trasferencia a la prenda. El primer paso es usar "trasfer" para el tipo de impresora que tengas (Laser o Inkjet). El segundo paso es hacer la transferencia, para lo cual vas a necesitar un medio caliente, ya sea que se trate de una plancha casera, o de una prensa hecha especialmente para ello.
Te adjunto la página de un proveedor de equipo para hacer transferencias:
http://www.emgraphics.com.mx/
Que si bien está en México, puede servirte de fuente de información.
Otra técnica que se usa para imprimir en textiles es la "sublimación"