... entiendo que no tienes problemas en extraer tu info de MySQL... lo que quieres hacer es agrupar esa info..y pretendes hacerlo desde PHP una ves extraida y con if??...
Pregunta: ¿qué pasa si hoy es 01-XX-XXXX?... fijate que en principio no solo puedes restarle un día así como así... en todo caso tendrías que hacer más validaciones...
Perote cuento, eso hazlo desde MySQL...
... con GROP BY agrupas y con DATE_SUB puedes generar los criterios para agrupar....
Disculpa por no ayudarte más, tengo que retirarme... pero te cuento que hace no mucho ayudé a un tal 'mom' con algo en el que manejé esas funciones de MySQL... busca dicho post y quizá te ayude... el titulo era algo referente a sumar un día a la Base de datos...
También te recomiendo el sitio
www.mysql-hispano.org
Suerte!
... busca, trata de emplear lo hayado.. y si no puedes espero la proxima poder ayudarte mejor... ya basandonos con algo de código.