1) Creando una imagen de fondo que se repita a lo largo de un tercer DIV que contenga las dos columnas.
2) BUG del IE otra vez (seguramente).
Te subi un ejemplo para que lo veas funcionando.
http://c.1asphost.com/quinientosonce...nas/index.html
El DIV#contenedor contiene a los otros dos y tambien determina el ancho del DIV de contenido. El que aparece al final llamado spacer es para que #contenedor se extienda hasta el final de los DIVs flotantes.
Nota para exquisitos: Mi explicación apesta y quizas el ejemplo también. Soy culpable.