Lo único que necesitas es un reproductor de casettes (un walkman por ejemplo), un cable minijack por los dos extremos (el minijack es la conexion normal y corriente de los auriculares), y un programa que te permita grabar desde el microfono (Jet Audio por ejemplo, que es gratuito).
Simplemente conecta el cable desde la salida de auriculares del walkman a la entrada de microfono de la tarjeta de sonido.
Luego activa el microfono en windows, abre el jet audio, ve a la opción de grabación (Recording), selecciona "Línea de entrada", y el resto lo configuras como quieras (si tienes dudas de qué es cada cosa, pregunta). Das a Start, y a la vez pones a reproducir la cinta... y sólo te queda esperar.
Cuando acabe la primera cara de la cinta, acuerdate de parar la grabación. Le das la vuelta, vuelves a dar a Start y al Play del walkman...
Un saludo