Hola,  la verdad, deberias de poner la configuracion de tu sistema para ser mas acertivo ayudandote.
 
Pero la configuracion de LILO en un sistema Gentoo puede variar, si usas un kernel generico o si unas uno compilado desde las fuentes. 
Te muestro:  
Código:
 boot=/dev/sda            # Instalar LILO en el MBR
prompt                     # Darle al usuario una oportunidad de seleccionar otra opción
timeout=100                # Esperar 10 (diez) segundos antes de arrancar el sistema por defecto
default=gentoo          # Opcion predeterminada, podrias poner Windows, si es tu caso
#Si se compilo de las fuentes el kernel
 image=/boot/kernel-x.x.x-gentoo-rx  //las x.x.x son la version del kernel
 label=gentoo            # El nombre del sistema
 read-only               # solo lectura, asi dejalo que luego genera problemas
 root=/dev/sda3          # Donde esta la particion root, cambiala a tu caso
no pongo shell de rescate, asi que pasamos...
# Si es un kernel generico en gentoo es asi:
 image=/boot/kernel-genkernel-amd64-x.x.x.-gentoo-rx  # amd64 porque ese uso y asumo que usas. sino obviamente lo cambias.
 label=gentoo
 read-only
 root=/dev/ram0
 append="init=/linuxrc ramdisk=8192 real_root=/dev/sda3"
 initrd=/boot/initramfs-genkernel-amd64-x.x.x-gentoo-rx  # estas lineas solamente cambias /dev/sda3 por la particion root y initrd es donde esta el kernel generico, generalmente en /boot, asi funciona en gentoo, sino prueba con /dev/sda1 o cual sea tu particion de arranque.
# Windows, en esta caso es el /dev/sda4
other=/dev/sda4
  label=windows 7
  
Y como ves, es la configuracion de LILO en Gentoo, con arranque doble. 
La verdad, te recomendaria usar GRUB, ya que es mas "amigable"  LILO es para personalizar ciertas opciones. 
Suerte.