Si no sabes mucho de administración de servidores te recomiendo que contrates un servidor administrado (son más caros, pero te salvará de muchas cosas).
En cuanto a tu duda original, pues depende en parte de las tecnologías que vas usar, si vas a usar ASP.net con C# está claro que tendrás que usar un servidor con Windows (también más caro por el tema de licencias). Yo en lo Personal eligiria CentOS o Debian, ambas muy buenas opciones.
Y pues vas a tener que aprender más de la plataforma que uses, tendrás que aprender a conectarte por SSH, los comandos de consola, etc.
Saludos
