La primera pregunta es de novato. Es fácil. No funciona porque el evento "Load" sólo se llama al cargar el formulario. Para hacer que la hora se actualice constantemente, puedes usar un Timer que se active cada segundo... (O algo menos, porque no es exacto). Simplemente pon la línea en el evento Timer de ese control.
La segunda pregunta ya me deja por los suelos. ¿De verdad has leido bien un buen manual de programación? Claro que puedes meter cosas dentro de cosas.
Código:
If x = 0 Then
MsgBox "X es 0, que ilusion, comprobemos Y"
If y = 0 Then
MsgBox "Y es 0 tambien!!!!"
Else
MsgBox "Oh no, Y no es 0"
End If
Else
MsgBox "Como X no es 0, ni siquiera compruebo Y :'("
End If