Con algo asi deberia de andar
Código PHP:
//esto va en un formulario html
<input type="checkbox" name="asignar[]" value="id_asignacion" >
//esto en el php
$select = $_REQUEST['asignar']
foreach ($select as $item)
{
//aca haces el insert
}
Probalo, cualquier cosa miramos si quedo algun error.
Saludos