Con ASPemail lo puedes hacer en conjunción con el ASPupload. La versión "avanzada" del ASPemail trae de por sí el ASPupload.
Ahora, no es gratuito, ni para uso personal siquiera. A no ser que lo tenga instalado el servidor que utilizas lo tendrás que pagar.
Te diría un par de cosillas más acerca de ello pero si lo hago Dazuaga me mata
Salu2