Mira, lo de los objetos y arrays en memoria, digamos que es algo que cuesta caro, pero vale la pena pagar el precio, solo hay que ser muy cuidadosos, recuerdo tu mensaje de ese tema, y realmente el objDict no creo que te de problemas graves, porque es un objeto que tiene muy pocos elementos por usuario, entonces esta bien, donde debes tener mucho mas cuidado es en sistemas grandes como paginacion que mueve una gran cantidad de resultados, etc.
Pero en cosas pequeñas es cuestión de tener cuidado y listo, ademas un arreglo y un objDict por usuario pues no hay problema, por otra parte, session no recarga el servidor (tal vez te entendi mal), claro, consume recursos pero como cualquiera
Lo que dices del objDict en session, segun mi experiencia es totalmente correcto, porque es propio de esos objetos, esta documentado que para destruirlos uses set objDict = nothing y funcionara correctamente, entonces en session pasa lo mismo set session("objDict") = nothing, te digo porque asi lo manejo y estoy seguro de que se esta liberando.
Pero estamos en el entendido de que un objDict es lento y es mucho mas complejo que un simple arreglo.
La duda creo que seguira siendo array en session, porque parece que lo hace, pero quien sabe.
Suerte!!