Eso es depende del archivo que sea, yo tengo el win98 y para abrir el archivo index.dat (por ejemplo), solo ha necesitado darle al boton derecho, porque es un archivo de windows y lo reconoce, si fuera otro archivo de otra aplicacion distinta, pues en win98 abria que darle al shift + boton derecho para que saliera la opcion de abrir con..., un saludo!!!
<a href="http://www.tuwev.com"><img border="0" src="http://www.tuwev.com/tuwev.gif"
<align="center">
<alt="Tuwev.com">
<width="120" height="90"></a><br>