Google indexa y posiciona los resultado por URL, si has cambiado un página libros.html por libros.asp puedes utilizar el redireccionamiento que explican en las faqs:
http://forosdelweb.com/showpost.php?...7&postcount=17
Si lo que vas a cambiar es la web entera, con su estructura también creo que vas a tener que empezar de cero con el posicionamiento. Menos con la index.