Para el caso de pruebas lo mejor sera que uses 2 puertas distintas; puedes usar la 80 y la 81 por ejemplo.
Solo basta en el IIS con cambiar en el segundo Sitio la puerta 80 por la 81.... asi despues llamas a tu segundo sitio asi:
http://local:81/index.asp ............ o tambien
http://127.0.0.1:81/index.asp
Eso seria
La otra pregunta es si... se pueden tener varios sitios utilizando misma IP y misma puerta 80; funciona solo si usas distintos header http.... ademas de utilizar el archivo de hosts.... es complicado; por eso te doy la opcion de distintas puertas