Cita: Pero sabeis si a la hora de examinar el fichero se podría seleccionar varios ficheros (añadiendo con Control + V, o algo así) y subirlos al servidor a la vez?
El campo file de HTML sólo permite un archivo a la vez. (y no hay forma de alterar este comportamiento de este tipo de campo de HTML).
Lo que si que puedes hacer es usar algún ActiveX/Applet Java para tal fin como por ejemplo:
http://www.radinks.com/upload/
Si usas google por el término "activex multiple upload" veras muchos más .. (activex o applet java ..)
Un saludo,