Haciendo uso del diseñador de menus de VB6 obviamente esto es imposible, tendrias que hacerlo haciendo uso de las API de windows....
Aunque yo te recomendaria el SmartMenuXP, que es muy simple de utilizar y le da mayor vistosidad a tus menus.
Podes descargar el control y un ejemplo desde
aqui, si te quedan dudas hace una busqueda en google, seguro encontraras mucha informacion.
Espero te sirva
Saludos
