Dificil pregunta ....Depende de tu experiencia con otros lenguajes, tu sistema operativo favorito, la posicion del Sol y la luna , la fuerza del viento, el indice Dow Jones,tu signo zodiacal,eetc.
El inconveniente de ASP es su que su principal lenguaje Visual Basic Script es muy limitado o mas bien retorcido , sin embargo su modelo de objetos ADO es sencillo de entender y muy ventajoso.Mucho mas si eres programdor de Visual Basic, le faltan funciones o componentes integrados que hagan tareas como envio de mail, subir archivos, etc.A pesar de todo existe la estupenda herramienta Visual Interdev.que te sera muy util.
PHP tiene casi todo y lo hace de una manera facil y directa sin esconder o negar nada es muy practico y solo le falta mejorar su soporte a Programacion orientada a Objetos, En la programacion de Bases de datos cambian las funciones por cada base de datos si es SQl server es de esta manera..si es MYSQl de esta otra si es Oracle PHP corre en Windows IIS aunque en modo Cgi , el modulo ISAPI aun no esta bien terminado, por lo que en windows con PHP tienes que usar el Apache en vez de IIS o sea que en windows PHP solo para desarrollo o pruebas aun . Realmente los servidores en produccion con PHP son linux no windows.
COn JSP pues que tienes que aprender java y te sera facil comprenderlo si tienes antecedentes de C++ o java es muy conveniente. ASP y PHP supongo yo que te seran mas faciles de asimilar que JSP , sin embargo JSP al estar basado en JAva , puede funcionar tanto en windows como en Linux o Mac o Unix ,etc. java Esta preparado para los problemas de ataques de desbordamientos de buffers, y su fuerte es el ofrecer un lenguaje elegante y orientado a objetos. Aunque la verdad la mayoria de las veces terminaras creando servlets.
No solo es el lenguaje cada uno tiene una compleja tecnologia a sus espaldas. Revisa sus pros y contras. ASP poco a poco debe de ir desapareciendo pues ya esta ASP net con C#