Hola, como veo que participas en el foro de PHP (y es que nada más conozco ese lenguaje del lado del servidor) te recomiendo que cheques el tema de
thumbnails.
No porque tú desees hacer fotos pequeñitas, sino porque haciendo un ajuste minúsculo, puedes, digamos en forma textual, ajustar una imagen de manera que se adapte proporcionalmente a otra imagen, que se crea dinámicamente al momento de mostrarlo.
Suena más complicado de lo que es y como veo que participas en el foro PHP, no será dificil hallarle el hilo.
Claro que ahora, en lugar de hacer un:
<img src="imagen45.jpg"
se vería algo así:
<img src="redimensionador.php?cual_imagen=imagen45.jpg"
Ese script, en forma dinámica, se encargaría de 'fabricar' la imagen que tú deseas justo en momento de su petición. Es bastante rápido, no te preocupes por eso.
Edito:
Ahh, olvidé la parte que te preocupaba, sobre redimensionar la imagen según si la imagen es vertical o no. Desde el mismo script es posible saber las dimensiones de tu imagen actual
tomar diferentes acciones, según cuál es mayor que cuál (largo-ancho).