bueno.. creo que en tu pregunta se dereivan muchas cosas.. peor vamos por partes..
Cita: Por otro lado, desde el Global.asax on applicationstart puedo tambien
definir y leer desde un XML ciertos datos no tan triviales de el cliente,
Si estás leyendo la información por cada cliente, recuerda que si lo guardas en una variable de aplicacion está disponible para todos.. y me imagino que si hablas de cada cliente.. debe ser personlizado.. por lo tanto lo que podrías hacer es guardarlo en un solo contexto ya sea en caching del cliente o en una session, pero no una variable de session por datos.. si no construir una clase con la info del cliente y esa clase guardarla en un arraylist para tenerla disponible en tu session, cookie, caching etc.. ya depende de tu necesidad..
Cita: a) Sería inseguro o riesgoso cargar un ConnString an Global.Asax ? (onStart)
b) y si no lo fuera: Saturo mucho si cargo unos 50 parametros ?
Y cual es el objeto de colocar un connstring en el global.asax si lo tienes en tu web.config ? y solo cargas la referencia en la solicitud y no en la memoria del server, además de tener que hacer el cast en tu variable de aplicacion para obtener el string de tu conexion.
Cita: c) Se definir y manejar los appsetting de acuerdo a un solo WebConfig ?
d) He leido que si bien se puede modificar el Web.Config no es aconsejable.
Digamos que puedo perder datos de session por cambio de parametro,
a todo esto.... resultaria muy molesto andar editando cada uno de los Web.Config y sus parametros....
FINAL1: La cuestion: Como manejan uds. este tipo de logicas ???????
.. antes de responder a eso.., no veo que tengas separa tus capas de presentacion, negocio, datos, servicios, interfaces..etc.., o todo lo piensas colocar en tu mismo proyecto..?? como lo tienes pesando hacer..? vas a usar solo un tipo de Bd´s ??, vas a consumir o compartir algun Web Service?? va a ser nivel interno o externo tu sisitema.?? que tipo de seguridad vas a manejar..??, etc..etc... hay que ir empezadno desde abajo para poder hacer el desglose...
Checalo y cualquier cosa por aqui andaremos..
Salu2