Evitar la clasificacion de SPAM de mi newsletter

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Generalmente realizo envíos de newsletters a muchos usuarios, 2 o 4 veces por semana. Nada de spam, usuarios registrados en el sitio legalmente para recibir dicho newsletters.

El envío puede ser a un par de decenas, centenas o miles de recipientes, dependiendo el material a enviar. Y muchas, pero muchas veces Yahoo, Hotmail y demás webmails mandan mis newsletters de forma equívoca, a su carpeta de spam o bulk mail.

Ahora bien,... como puedo evitar esto?

Tenemos pensado desarrollar un software en Delphi (tipo de escritorio para tener en una PC local) que se encargará de hacer el envío de mails personalizados tematizados de acuerdo a nuestra base de datos de usuarios. Hemos intentado hacerlo vía php, pero la cantidad de datos a procesar y cruzar es demasiado grande, y nunca pudimos hacerlo funcionar correctamente. Es por ello que tenemos pensado desarrollar un soft de escritorio.

Como son personalizados, y el contenido variará de acuerdo al usuario, pensabamos enviarlo uno a uno mediante el campo para.

Como decía anteriormente, el envío se hará desde una PC local con ADSL, pero usará el SMTP del servidor donde tenemos alojado el dominio. Los mails saldrán bajo ese dominio también (tenemos un servidor dedicado donde alojamos dicha web). Es decir, el soft simplemente se encargará de hacer los cruces de información del MySQL por cada usuario, generará el mail a enviar, y se conectará al SMTP del servidor para realizar el envío a través de él.

Por otro lado, en el foro php me recomendaron investigar como armar el header del mail, ya que de éste depende mucho que los webmails me lo clasifiquen como spam. Que tipo de información debo tener en cuenta en éste?

Espero haber sido mas claro, y cualquier recomendación, link o ayuda que puedan darme, me será de suma utilidad ya que conozco muy poco sobre el tema. Como el soft recién ahora lo vamos a desarrollar, estamos a tiempo de hacer toda modificación o cambio que signifique optimizar el envío (el soft no lo haré yo personalmente, lo estaré tercerizando a un programador amigo. Pero que no tiene mucha experincia, al igual que yo, en estas cuestiones de spam con los servidores de mails).

Gracias!!!