A ver karmish, vamos por partes.
Un checkbox siempre llegará vacio si no está seleccionado, porque quiere decir que no has enviado ningún valor.
El código anterior, asigna un valor a una variable booleana si llega algún valor(si es checxbox es seleccionado).
Código:
seHaEnviado = false
if len(Request.Form("nombre_de_tu_checkbox")) > 0 then
seHaEnviado = true
else
seHaEnviado = false
end if
Ahora, dependiendo del tipo de dato que tengas para ese campo en tu base de datos, será la forma como se debe trabajar. Si es un campo booleano, le puedes pasar directamente el valor, si es un numerico, pues tal vez necesites modificar esa condición para que en lugar de ser true y false, le envíes 1 y 0 respectivamente.