Como hacer un desintaldor y lanzarlo previo a mi instalación?

[Jad-Neo]

Mira, yo tengo una idea de lo que puedes hacer. Primero tendrías que crear un EXE Estandar en VB, en el cual vas a hacer toda la comprobación de los archivos. Lo que no se es si tu programa escribe en el registro o crea archivos INI, porque esa sería tu referencia para saber si el programa está instalado.

Otra cosa que tendría que saber es si todas tus versiones son acompañadas con su debido desinstalador. Yo me imagino que si.

Aparte tendrías que comprobar si el exe principal y la carpeta de instalación del programa existe y como tu explicaste, verificar si el programa instalado es una versión anterior; si es así proceder a desinstalar dicha versión por medio de su desinstalador (generalmente en el mismo directorio). En caso contrario, si en una versión anterior simplemente se ejecutaria el Setup.exe del programa actualizado.
Si se diera el caso de que es la misma, sólo aparecería un mensaje preguntando si se quiere reinstalar.

Eso sí, nada más tendrías que cambiar el nombre del Setup principal a otro (por ejemplo: Alt_Setup) y nombrar a la aplicación que te dije el SETUP. Para que de esa manera dicho exe haga las comprobaciones y ejecute el instalador.