No te voy a dar el código, pero aquí te va una idea:
1. Con el FSO(File System Object), lee el contenido de tu carpeta iterando la propiedad files de la carpeta en cuestion.
2. Crea un arreglo dinámico e incrementa su índice, guardando en cada uno de sus índices el nombre del archivo.
3. Valiéndote de la función random(me parece que hay un ejemplo en las FAQs), pásale el máximo número de índices, te debe regresar un número entre 0 y el máximo número de índices de tu arreglo uBound(arreglo).
4. Imprime el contenido de este índice
Código:
<img src="<%=ruta & arreglo(numero_aleatorio)%>" />
Listo, imagen tomada de un folder sin importar su contenido y además, imprime una aleatoria.
Saludos