Y tu como llamas a tus imagenes en tus e-mails HTML? .. las vinculas a un URL dado? .. o las incrustras?
Bueno .. lo ideal es en esos casos incrustrarlas .. es decir, que formen parte del e-mail (como archivos adjuntos que a su vez se llaman desde el HTML que compones dentro de los que contiene el e-mail).
Classes como por ejemplo PHPMailer te podrìan ayudar a todo esto:
http://phpmailer.sourceforge.net
El tema de los CSS .. es otra historia, .. si los vinculas a un URL te bloquearán igual .. por otro lado tienes que tener presente que normalmente un e-mail forma parte sobre todo de los clientes de correo tipo "webmail" de una pàgina HTML que ya contiene sus pròpios "<head>" (a no ser que usen iframes o cosas así para pre-visualizar tus e-mails) .. En esos casos lo mejor es incrustrar tu CSS completo en los tag's HTML que los necesites y no como archivo CSS externo o definido en un "head" de HTML.
Un saludo,