Hola , nunca use JSP ni tomcat... Pero programo en PHP y en los servidores Apache se puede utilizar un archivo llamado htaccess con el cual podes hacer, mediante expresiones regulares, que lea la URL ingresada y que la interprete de otro modo.
Por ejemplo: que si el usuario ingresa:
http://misitio.com/pepe/informatica
El servidor lo interprete como:
http://misitio.com/index.jsp?user=pe...ia=informatica
Te dejo un enlace sobre el tema:
httpd.apache.org/docs/2.0/howto/htaccess.html