Asociar campo de una consulta a CheckBox del GridView ..

[rodri]

con respecto a la primera, me parece que debes tener un campo tipo booleano (o bit) es decir con valores 1 o 0 o true o false, luego hacer que el control checkbox esté relacionado mediante la propiedad binding del mismo, yo personalmente utilizo plantillas y dentro meto el checkbox, luego con la ayuda del smartTab indico en la propiedad Binding lo siguiente

Código:

Bind("NombreCampo")

saludos.