Algunos aspectos a considerar (que necesito comprobar antes de que me creas al 100%

):
1) La session se hace por ventana del navegador, incluso el global.asa no sabe si se ha terminado la session cuando cuando se cambia de página, sino cuando cierra la ventana ........... (buscarè un sitio que apoye lo que digo, no se preocupen, pero no ahorita, jejeje)
2) Si abres el popup y cierras la ventana del menu y desde el popup abres otra con el menu, pues es claro que ya tienes otra sesion.
3) Si en el popup te sales del sitio (otra carpeta del mismo servidor), la sesiones tambien cambiaràn.
Ahora que tenga el CD del XP instalarè el IIS para constatar lo anterior, pero puedes probar por ese camino