Mira, no cometas el ERROR de muchos por desconocimiento, por presiones de los amigos u otras personas o por "estar a la moda".
Si tu equipo tiene varios años, puede que sea un Pentium II o Pentium III, no se cuanto de memoria, no se cuanto de disco duro, en fin...
Si te la vendieron con el win98, es porque fue el SO más adecuado para su momento y funciona bien.
Si pones Me, puede que se actualice pero para eso deberías tener un WinMe Update, creo que un CD normal de Me no lo actualizaría, podría trabajar pero yo NUNCA recomiendo actualizar un SO por otro ya que la mayoría de las veces ocurren problemas.
Ahora, ponerle un XP, creo que tu equipo quedaría como una tortuga o un caracol por lo explicado arriba.
Si tenes la licencia ORIGINAL de tu win98, busca entre amigos que te presten un CD del 98 SE, lo instalas, le introduces tu licencia y listo.
En caso que no sea así, va a ser bajo tu propio riesgo el meterle o tratar de actualizarlo con otro SO. En ese caso te recomendaría el Me antes que el XP aunque digan que el Me es una "basura", yo lo tenía por varios años y NO fue una basura, todo es de cuidado de lo que se instale y mantenimiento.
NO necesitas un diskette de inicio ya que los CDs del windows 9x, Me y demás, son autoarrancables o booteables. Lo que necesitas es entrar al SETUP del BIOS. Para hacer eso, al momento que encendes la PC, te aparece en la parte inferior (última línea) un mensaje que dice algo como esto:
Press Del to enter SETUP o Press F2 to entre SETUP. Algo así, te va a indicar que tecla presionar para entrar al SETUP del BIOS.
Estando ahí, buscas una sección que diga BOOT en esa sección vas a ver la secuencia de BOOT que por lo que decis la primera opción de BOOT esta el floppy disk, cambia esa opción a CD-ROM. Dejalo así:
First Sequence Boot: CD-ROM
Second Sequence Boot: Hard Disk
En caso que NO tengas la opción de iniciar por CD-ROM, es porque tu máquina es algo viejita, para ese caso, pone la primera secuencia de BOOT para el floppy disk y bajate la imágen del diskette de este enlace:
BOOTDISK