Dentro de las funciones GD puedes usar tipografía True Type (.ttf de windows) tan sólo subiendo tu tipografía a tu servidor e indicar de donde la tiene que tomar las funciones implicadas. En Windows si no especificas nada las toma del sistema .. en Linux es obligatorio de preferencia indicar la ruta absoluta a las mismas o definir la constante de entorno GDFONTPATH.
Más info:
http://www.php.net/manual/es/function.imagettftext.php
Un saludo,