Yo estoy haciendo un curso de
TurboGears.
Es un Framework, son varios programas interrelacionados, varias tecnologías, al igual que AJAX. Tiene python como lenguaje principal, usa CherryPy, SQLObject--podés usar cualquier base de datos--, AJAX, Widgets y muchos otros plugins que están en la pagina. Es muy rápido y realmente muy potente. Yo vengo de PHP, y realmente me facinó, con la velocidad y prolijidad (cosa cosa que en PHP es dificil) se programa y "lo lindo" que queda en el navegador.
Java tambien es una buena opcion, si usas un buen framework (Eclipse) para organizar porque cuando se agranda el proyecto, se entra a complicar el codigo (no me peguen los fanaticos de Java).
Ruby nunca lo vi, tengo gente que lo ha programado o la han visto en conferencias y me han comentado que es muy potente, y junto a Python son las herramientas futuras para hacer sitios web o aplicaciones de escritorio orientados a web (con uso de navegador).
Espero te sirva