tendrías que hacerte un script para subir un archivo al servidor usarias javascript para determinar su validez respecto a la extension, de lo contrario tendrias que hacerlo con php una vez subido y esto te consumiría recursos y tiempo obvio. El segundo paso es una vez subido, leer el archivo que subiste, por ejemplo harías un paso de urls relativas a absolutas, siendo estas ultimas del tipo "x:\carpeta_del_html\" guardando las direcciones de los archivitos imagen (jpg, gif, los que sean imagenes) en un array, luego recorrerías con un for ese array y las irías subiendo en tu server. No olvides antes crear las respectivas carpetas en tu server asi mentenes el mismo orden, o si no quieres hacer esto, simplemente cuando los hayas subido acordate de cambiar la url de esa imagen a la nueva ubicacion respecto de tu server. Tambien tenes que tener cuidado si es que vas a dejar todo en una misma carpeta, porque puede que haya imagenes que tengan el mismo nombre pero son fotos distintas y ahi tendrias que o cambiar el nombre o crear una carpeta especial para una de ellas.
Saludos y suerte
