Hola, puedes ver el codigo para
cifrar claves con MD5 en el siguiente link
http://www.dotnetcr.com/Libreria.aspx?art=21
Cortesia de
royrojas
Este esta en C# trata de pasarlo a VB.NET o pudes crear una dll con C# y utilizarla en tu projecto.
Nota: Las claves cifradas con MD5 o SHA1 entre otros no pueden ser descifradas, asi que cuando un usuario pierde la clave le asignas una nueva, pero no puedes recordarle la que tenia.
Saludos
P.D: Como te fue con el UPDATE?