Ahora si está más claro, gracias!
Mira, la verdad es que no se me había ocurrido nunca enviar como valor del checkbox el e-mail del usuario

creo que sería un buen "aprouch" si no tienes/quieres pegarle a tu base de datos otra vez al momento de hacer la petición de envío al servidor, pero este no es tu caso porque además quieres personalizar esos e-mails cierto?
Yo haría lo siguiente:
1. Abre el recordset para construir la forma que envía el valor de los checkboxes.
2. Creo que por consistencia de la aplicación y por los motivos ya explicados arriba, yo asociaría el checkbox con el id de cada usuario, no con el e-mail.
3. Una vez haciendo el submit de la forma, el archivo que recibe dichos datos, debe preguntar por esos valores, y creo que esta es la parte medular de tu problema verdad?
Código:
'Aqui recuperamos los campos checkbox, como es una colección, llegarán de la siguiente manera {1, 5, 7, 2, N}
ids = Request.Form("nombre_checkbox")
Set rs = Server.CreateObject("ADODB.Recordset")
qry = "SELECT campos FROM tabla usuarios WHERE id IN(" & ids & ")"
rs.Open qry, ObjConn, 3, 3
'Aca va la logica necesaria para enviar los emails ya que tenemos el recordset
rs.Close
Set rs = Nothing
Salud!