1. La empresa debe de contratar un certificado del estilo
http://www.verisign.es/ y debes de instalar la key que te proporcionen en la configuracion del servidor. Sí, es suficiente con usar /httpsdocs/ como directorio raiz para la aplicación web, esto dependerá del que hayas asignado en la configuración.
2. Para las impresiones usas CSS con el atributo media="print". De esta forma puedes asignar estilos a la impresión. Busca información al respecto. Y para generar los informes hay una dll bastante completa que te la puedes descargar desde
http://www.opdf.tk . Esta bastante bien y tiene una clase de ejemplo para generar informes.
Espero que te sirva