Bueno amigo KINKIN, parece que buscando encontré la causa de tu problema, dentro de las políticas de privacidad de Gmail dice lo siguiente:
Cita: 5. ¿Qué hace Gmail para impedir los ataques de virus?
En Google nos tomamos muy en serio la seguridad de nuestros usuarios. Además de explorar los archivos adjuntos e intentar eliminar los posibles virus que contengan, Gmail no permite enviar ni recibir archivos ejecutables, ya que la mayoría de los virus informáticos se encuentran en este tipo de archivos.
Esta restricción incluso se aplica sobre ejecutables comprimidos, hice una prueba (normalmente nunca envío archivos .exe) y en efecto, no me dejo enviarlo, la solución pasa por quitarle la extensión .exe o renombrarla antes del envío, supongo que de esa manera se podrá.
Saludos