¿Cómo lo puedo hacer?
<input type=file>
¿Se puede limitar que el adjunto seleccionado sea un jpg y tenga un peso máximo?
$_FILES['userfile']['type']
El tipo mime del fichero (si el navegador lo proporciona). Un ejemplo podría ser "image/gif".
$HTTP_POST_FILES['userfile']['size']
El tamaño en bytes del fichero recibido.
Lo de mail, se que se puede adjuntar archivos, pero no recuerdo como. Busca en este foro, que lo he visto hace pocos dias.
Aqui podes leer mas sobre esto:
http://www.desarrolloweb.com/articulos/1307.php