Considera la complejidad del proyecto que vas a realizar. JSP yo no lo considero como una tecnologia aislada, y al hablar de JSP no nos referimos a una tecnologia paralela de los asp's. Pues java es una tecnologia mucho mas poderosa y confiable. Las ventajas que obtendrias de utilizar JAVA (no solamente JSP's) para tu portal serian muchisimas (mayor seguridad, mas portabilidad, soporte de transacciones mucho mas robustas, y un largo listado de etceteras ). Si vas a utilizar JSP's considera el uso de al menos JavaBeans y objetos auxiliares, si el server que vas a utilizar soporta pool de conexiones, mucho mejor, y si tu aplicacion sera grande y vale la pena, tal vez hasta el uso de EJB's.
Te conviene utilizar Java si tu aplicacion vale el tiempo en diseño y el esfuerzo en el desarrollo, de lo contrario puedes utilizar cualquier otra tecnologia como asp's o php, incluso los jsp's solitos (para que empieces a averiguar sus capacidades). Cualquier pregunta o duda que tengas si es que decides trabajar con java, espero poder ayudarte. Un buen tutorial para comenzar se encuentra en:
<a href='ir.asp?http://www.apl.jhu.edu/~hall/java/Servlet-Tutorial/' target='_blank'>http://www.apl.jhu.edu/~hall/java/Servle...</a>
