Eso de la misma imagen con distinto nombre, creo que solo es cuestion de copiar la imagen a la "carpeta de usuario", entonces cada usuario tendria su imagen y de forma ordenada, sin tener x imagenes iguales con distinto nombre...
Código:
root/
index.php
usuarios/
user1/
deportes.jpg
user2/
deportes.jpg
user3/
barbies.jpg
user4/
entretenimiento.jpg
Lo que no se entiende del todo, es cual es tu dificultad :P
Saludos