Sobre el historial de windows e IE:
http://www.tufuncion.com/index.dat
De todas formas tendrias que programar una aplicación o script que te borarra:
C:\Documents and Settings\%username%\Configuración local\Archivos temporales de Internet\Content.IE5
C:\Documents and Settings\%username%\Configuración local\Historial\History.IE5
C:\Documents and Settings\%username%\Cookies
C:\Documents and Settings\%username%\Configuración local\Temp\Cookies
mirate:
http://pio9.com/22anonimo.htm
salu2