Bueno, segun los datos que has planteado en tu problema, si se puede.
Pero, acuerdate que eso de utilizar asterisk es free y por ende no puedes obtener soporte en caso de que tengas algun tipo de problema que no puedas resolver.
1ero Tienes q conseguirte 2 tarjetas una tipo FXO para la entrada de la linea a la pc y otra FXS para generar tonos a los telefonos (analogos).
Luego, investigate los features sobre el asterisk con respecto a la informacion de llamada en espera.
OJO: el asterisk hasta mi entendimiento trabaja sobre la plataforma de LINUX.
Saludos....
